Castillo de Chinchón
En la parte mas alta de Chinchón se sitúa el Castillo de los Condes. Los Reyes Católicos conceden al linaje de los Cabreja un extenso señorío en la zona sur de la actual provincia de Madrid, fijando como cabeza de jurisdicción a la villa de Chinchón. Es muy probable que, siguiendo la costumbre, los nuevos señores se construyeran un castillo, como residencia y ostentación de su poder. En la parte superior de la puerta entrada se puede ver el blasón de los Condes de Chinchón.
El castillo sufre el asedio comunero y otras varias ocupaciones militares que lo dejan en lamentables condiciones y aunque fué reparado e incluso se levantó un nuevo edificio sobre el anterior, los Condes de Chinchón dejaron de habitar en él a partir del siglo XVIII. Actualmente es de propiedad privada, de los Condes de Chinchón y no es visitable en su interior.