Historia viva
Es una de las salidas más significativas de la ciudad de Toledo.
Consta de dos cuerpos rematados por pequeños torreones de forma cuadrada.
La leyenda dice que por esta puerta huyó despavorida en dirección a Portugal la mujer del comunero Padilla ( os acordais que fueron tres, Padilla Bravo y Maldonado sus compañeros), Doña Maria Pacheco, quien, como se sabe tuvo el valor de organizar en Toledo la conocida revuelta de los Comuneros contra el Rey Carlos I.
La puerta fué reconstruida en el siglo XVI siguiendo los planos de Nicolás de Vergara. En uno de los torreones que la rematan se puede apreciar la imagen de Santa Leocadia obra de Berruguete.
Su reconstrucción se realizó entre los años 1572 a 1577 en que se bautizó como puerta de santa Leocadia, cuya imagen preside la puerta debajo del escudo del rey FelipeII.
Se cobraban impuestos por su paso, el llamado portazgo ( derecho que se pagaba por pasar de un sitio a otro determinado de un camino).
Se pueden contemplar enfrente de esta puerta impresionantes vistas del río Tajo y de "la otra orilla de Toledo".
En esa otra orilla vivieron personajes tan importantes como el doctor D. Gregorio Marañon que escribió parte de su obra literaria entre 1922 y 1936 en su famosa casa de los cigarrales.
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